李裕林

李裕林 化学专家。专长于合成有机化学,天然物合成化学。为发展有机化学理论、丰富有机化学内容和培养高层次专门人才做出了贡献。

李裕林,有机化学家、教育家,专长有机合成化学。1935年10月25日,李裕林出生在广东省五华县华安村一个农民家庭。毕业于武汉大学化学系。1984年至1986年以访问学者身份在美国Ccrnell大学化学系做合作研究。专长于合成有机化学,尤其是天然物合成化学。先后主持并参与完成三尖杉酯类生物碱、碘杂环化合物、黄酮类化合物、生物标志化合物、大环二萜类化合物和二氢沉香呋喃类化合物的合成等国家自然科学基金和高等学校博士点专项基金项目的研究工作。为发展有机化学理论、丰富有机化学内容和培养高层次专门人才做出了贡献。

李裕林 - 生平简介

1935年10月25日,李裕林出生在广东省五华县华安村一个农民家庭。这是一个令人痛苦的年代。中华民族灾难深重,民生凋敝。李裕林的降生使本来就贫寒的家庭显得更加艰难。饱经风霜的父母深受文盲之苦,刻意要把李裕林培养成有知识的人。1941年他们把李裕林送到乡村的新桥小学读书。这也是一个孕育着希望的年代。李裕林出生后不久,“一二·九”运动掀起了全中国抗日救亡运动的新高潮,随后抗日战争、解放战争接连爆发,中国社会发生了前所未有的剧烈变化。李裕林就是在这种社会变革中成长起来的。

1952年秋,李裕林以优异的成绩被武汉大学化学系录取。接到录取通知书的那天,华安村沸腾了,村民们为李裕林成为村里的第一个大学生奔走相告;而李裕林却落泪了,这热泪蕴含着他对新中国深深的感激之情。当年9月,当李裕林背着简单的行李步入武汉大学的时候,他立志刻苦学习,以期将来报效祖国。大学四年,他专心致志,勤勉读书,没有节假日,甚至没有回过一次家。

1956年7月,李裕林大学毕业。面对人生的抉择,他像当年许多热血青年一样,在“支援大西北,建设大西北”的热潮中,怀着对理想的憧憬,抱着报效祖国的志向,义无返顾地踏上了前往贫瘠的大西北的征途。

在兰州大学,李裕林几十年如一日,以培养合格的社会主义建设者和接班人为己任,并为此倾注了满腔热忱。他始终把学生分析和解决问题能力的培养放在首位,认为一个化学专业的学生,除了应当掌握坚实的基础理论外,还必须具备娴熟的实验技能;他强调教师应当及时了解学科发展前沿,并将其融入课堂教学,以便拓展学生视野、提高学习兴趣;他作风民主,经常与学生交流学术思想,讨论科研问题,通过集思广益,提高他们的学术水平和科研素质。长期的教学实践,使李裕林形成了颇具特色的教学风格。桃李勤栽终有实,他在高教战线上辛勤耕耘数十年,如今已是桃李满天下。截至2000年,他已培养了38名硕士、16名博士、招收过2名博士后和14名进修教师,其中不少人已经成长为教授、研究员、博士研究生导师;3名博士先后在诺贝尔奖金获得者E.J.Corey 和D.H.Barton实验室进行过博士后研究;2名博士分别在德国从事过洪堡基金项目研究;1名博士成为中国首批高等院校“长江学者奖励计划”特聘教授;另1名现为法国天然产物研究所研究员,并获得法国科学院铜奖。李裕林为有机化学事业后继有人而深感欣慰。

李裕林

李裕林不仅是青年学生的良师,而且也是科学研究的骁将。他一贯认为:做学问贵在严谨求实,贵在创新。为了创新,数十年来,他在有机合成化学领域披荆斩棘,个中甘苦,只有他自己能解其味。然而一份耕耘一份收获,他先后主持完成了26项研究课题(其中国家自然科学基金重点项目9项),在国内外学术刊物上发表研究论文300余篇,研究成果6次获得省(部)级以上的奖励。

李裕林 - 科技成就

三尖杉酯类生物碱的合成研究

三尖杉属植物中含有多种酯类生物碱,其中三尖杉酯碱、高三尖杉酯碱、脱氧三尖杉酯碱、高脱氧三尖杉酯碱和异三尖杉酯碱具有抗癌活性。这些化合物结构新颖,但在植物中含量甚微,无法满足进一步研究的需要。70年代初国际上多个实验室都在探索其人工合成的方法,均未成功。1972年李裕林作为主要研究者参加黄文魁教授领导的“三尖杉酯类生物碱的合成研究”。他们在总结前人失败经验的基础上,首先提出将Reformatsky反应用于三尖杉酯类生物碱的合成,取得突破,于1973年9月报道了第一条合成脱氧三尖杉酯碱的路线。随后,他们又陆续实现了其他4种三尖杉酯类生物碱的合成,其中除了三尖杉酯碱所提供的是第三条合成路线外,其余均为首次或者首批合成成功的。

1983年,李裕林继因飞机失事而不幸遇难的黄文魁教授作为有机合成研究室的学术带头人,领导课题组先后合成了近20种异三尖杉酯碱类似物,并结合药理实验,研究其构效关系,发现一些化合物具有引人注目的抑瘤活性。

上述成果荣膺1978年全中国科学大会奖,1982年国家自然科学三等奖和1988年国家教委科技进步二等奖。

生物标志化合物的合成研究

生物标志化合物(Biomarkers)是一类存在于地质体中比较稳定、具有特征结构的化合物,广泛应用于油源对比、原油成熟度的判断、研究沉积环境、古生态特征等有机地球化学的研究领域。生物标志化合物标准样品的合成和鉴定对于促进有机地球化学的发展和提高有机地球化学的研究水平具有重要的科学意义和应用价值。1986年李裕林率先在国内开展此类化合物的合成研究,先后完成了甾烷类、4—甲基甾烷类、开裂甾烷类、r—羽扇烷类及桉烷类5个系列共20余种生物标志化合物的合成和鉴定。其中(20S)—甾烷类、开裂甾烷类、γ—羽扇烷类及桉烷类的合成为首创;甾烷及4—甲基甾烷类的合成方法较国外有很大的改进。同时系统、深入地研究了一些关键反应的反应机理和立体化学,发现:

1.Brown催化剂氢化反应的立体选择性远优于其他几种常用的氢化催化剂。

2.蒙脱土能有效地催化立体位阻很大的甾烷的双键重排反应,成为合成重排甾烷类生物标志化合物的有效方法。

3.某些甾体臭氧化物的立体专一性热分解重排反应。

4.高效、高选择性的脱肟新方法。

上述研究成果在一定程度上丰富了甾体和萜类化学的内容,为提高中国有机地球化学的研究水平做出了贡献,1993年获得甘肃省科技进步奖。

大环二萜类天然产物的全合成

大环二萜类化合物是一类存在于某些动植物体和海洋生物体中具有新颖、复杂化学结构和独特的十四元碳环骨架的二萜天然产物。生物活性实验表明,这类化合物多具有抗肿瘤、抑菌等重要生物活性。这类化合物的研究成为20世纪70年代以来国际热门研究领域之一。1987年李裕林率先在国内开展大环二萜类天然产物的合成研究,先后完成了20余种天然产物的全合成和合成方法学的重大改进,深入、系统地研究了合成过程中的关键反应。主要成果包括:

1.首次完成了具有典型结构的大环二萜天然产物CembreneC,(±)—Isosarcophytol—A等的全合成。

2.改进了具有抗肿瘤活性的Sarcophytol A和B及高活性白蚁信息素Cembrene—A的合成方法。

3.首次将C5砌块甲基异丙基酮及其衍生物的选择性碳—碳键形成反应、低价钛诱导的分子内羰基偶合反应、酮与α,β—不饱和酯的羰基偶合等环化关键反应用于此类化合物的全合成,极大地改进了这类化合物的合成方法。

4.在这类天然产物的不对称合成方面取得了可喜的成果。

本项目的研究成果引起了学术界的关注,第四、第五届全中国有机合成会议和第三届国际华人有机化学研讨会分别特邀李裕林作大会报告;国家自然科学基金委员会1994年在 《有机化学自然科学学科发展战略调研报告》 中将Cembrene—C的全合成作为国内全合成复杂天然产物的例子加以引证;1995年获国家教委科技进步二等奖。

黄酮类及二环倍半萜类天然产物的合成

黄酮类和二环倍半萜类化合物是两类具有复杂化学结构和显著生物活性的天然产物,其全合成和生物活性研究是非常活跃的国际热点研究领域,尤其是结构独特的双黄酮类天然产物和具有很强生物活性的二环倍半萜类天然产物的研究引起了人们的极大兴趣。李裕林以探索这两类天然产物合成的有效方法和构效关系为主要研究内容,先后完成了40余种黄酮类和10余种二环倍半萜类天然产物的全合成,其中多数为首次合成,并且实现了几种高活性、高选择性类似物的设计与合成,为这类天然产物的进一步研究奠定了基础。与此同时,李裕林系统研究了合成结构独特的双黄酮类化合物的关键碳—碳键偶联反应,发现了一种简便、有效的3,3”—偶联方法;深入细致地研究了合成二环倍半萜类化合物的某些关键的官能团转化方法和重排反应,发现了一些具有重要学术意义的有效合成方法和立体选择性反应;并在探索结构复杂的二环倍半萜类天然产物的不对称合成中取得了一批重要成果。该成果1996年获甘肃省科技进步奖。1998年李裕林应邀在第五届世界华人有机化学家研讨会大会上,报告了本项目的研究成果,得到了与会专家的好评。

李裕林 - 科学精神

世间事往往是风险与希望同在,失败与成功并存。李裕林数十年的科研实践也不例外。他在追求科学真理的过程中,曾经遇到过无数的困难、挫折甚至失败,但他从不向困难低头。面对挫折和失败,他的态度一贯是:总结经验,吸取教训,锲而不舍,勇往直前。这种科学作风包含着李裕林对事业执着的追求和对祖国深深的爱。

李裕林把报效祖国作为自己的人生目标。长年来为了实现这个目标,他呕心沥血,在教学和科研上取得了众多成就,这一切足以说明他已经成功了。但是,他认为对人生目标的追求是没有止境的。年愈花甲的李裕林依然担负着主持包括2项国家自然科学基金项目在内的5项研究课题和培养4名硕士研究生、5名博士研究生的重任。他期望为人民做出更多的奉献。

李裕林 - 简历

1935年10月25日 出生于广东省五华县。

1952年9月——1956年7月 在武汉大学化学系学习。

1956年11月——1963年 任兰州大学化学系助教。

1963年——1981年 任兰州大学化学系讲师。

1981年——1985年 任兰州大学化学系副教授。

1983年至今 任兰州大学有机化学研究所有机合成研究室主任。

1984年10月——1986年7月 在美国Cornell大学任访问学者。

1985年至今 任兰州大学化学系教授、博士研究生导师。

1989年至今 任兰州大学有机化学研究所副所长。

李裕林 - 代表性论著

1 黄文魁,李裕林,潘鑫复,脱氧三尖杉酯碱的合成及其立体异构体的分离鉴定,中国科学(B辑),1979,(12):1171;Scientia sinica,1980,23(7):835。

2 王永铿,李裕林,潘鑫复等,高三尖杉酯碱的合成及其差向异构体的分离鉴定,化学学报,1985,43(2):161
3 Hu Lianqi,Li Yulin,Studies on the Synthesis of Biomarkers(Ⅵ)—Synthesis of 5α,14α,17α-20S-Cholestane and 5β,14α,17a-20S-Cholestane,J,Southeast Asian Earth Science,1991,(5):263。

4 Li weidong Z,Li Ying,Li Yulin,Concise and Efficient Total Syntheses of (±)-Sarcophytols A and B,Two Antitumor Cembrane Diterpenoids,by An Intramolecular McMurry Olefination Strategy, Tetrahedron Letters,1999,40:965。

5 Li Weidong,Li Ying,Li Yulin,A Facile Total Synthesis of (±)-Cembrene by Titanium-induced Keto Ester Cyclization,synthesis,1994,(6):678。

6 Li Yulin,Li Weidong,Li Ying,Studies on Macrocyclic Diterpenoids, Part 10, First Total Synthesis of (±)-Isosarcophytol-A, J, Chem, Soc,,Perkin Trans Ⅰ,1993:2953。

7 毛建民,李瀛,李裕林等,大环二萜类化合物的研究-Ⅲ,Cembrene-C的全合成,中国科学(B辑),1991,(7):686;Science in China 1992,35(3):257。

8 Zhu Jieping,Wang Qian,Li Yulin,Total Synthesis of 3,3’-Biflavone,J, Chem,soc,Chem,Commun,1988:1549。

9 Nan Fajun,Liu Lijun,Li Yulin,et al,Synthesis of 2α,3α-Epoxy-9β-benzoyloxy-β-agarofuran and 2,3-Dehydro-4β,12-epoxy-9β-benzoyloxy-β-dihydroagarofuran,Collect,Czech,Chem,Commun,1997,62:1089。

10 Xiong Zhaoming,Yang Jiong,Li Yulin,An Efficient Asymmetric Route to Eudesmane Acids,Total Synthesis of(+)-12-Hydroxy-crcyperone and(+)-3-Oxoeudesma-4,11(13)-dien-12-oic Acid,Tetrahedron: Asymmetry,1996,7(+):2607。

李裕林 - 参考资料

[1] 中国数字科技馆 http://m.cdstm.cn/zhuanlue/persondetails.jsp?personid=174321

[2] 兰州分离科学研究所 http://m.sep.org.cn/Html/kysl/19384619.html

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